Los caminos del Cholo Simeone y de Santiago Solari se vuelven a cruzar, una vez más. A partir de esto, nos es imposible no remitirnos al año 2009, cuando el Cholo Simeone comenzó a entrenar a San Lorenzo de Almagro, club al que Solari había llegado tras acabar su contrato con el Milán.
San Lorenzo tenía problemas en aquella época y en su debut como entrenador ante Racing de Avellaneda empató 1 a 1, con gol de precisamente Santiago Solari, que fue nombrado el 'hombre del partido'. Tan solo le entrenó 2 meses y medio, ya que Solari se fue al Atlante de México.